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中文名稱：
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9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯
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中文別名：
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N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亞胺;9-茀基甲基-琥珀亞胺基-碳酸;9-芴甲基 N-琥珀酰亞胺基碳酸酯;9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(Fmoc-OSu);
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CAS NO.：
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82911-69-1
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英文名稱：
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Fmoc-OSu
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分 子 式：
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C19H15NO5
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分 子 量：
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337.326105356216
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| 產品詳情： |
9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺碳酸酯（Fmoc-OSu）是一種重要的有機合成試劑，廣泛應用于多肽固相合成和氨基保護領域。
一、結構與反應機理
- 結 構：Fmoc-OSu由9-芴甲氧羰基（Fmoc）通過碳酸酯鍵與N-羥基琥珀酰亞胺（OSu）相連，結構式為Fmoc-O-CO-O-Su。
- 反應機理：在堿性條件下，氨基親核進攻羰基碳，導致琥珀酰亞胺作為離去基團脫去，形成Fmoc保護的氨基甲酸酯（Fmoc-NH-目標分子）。
二、理化性質
- 外 觀：白色粉末。
- 純 度：≥99.0%HPLC
- 物理性質：通常為白色結晶粉末，易溶于DMF、DCM、THF等有機溶劑，遇水易分解，需干燥儲存。
- 穩定性：較Fmoc-Cl更穩定，減少副反應（如水解），適合長時間儲存。
三、合成方法
- 主要途徑：由Fmoc-Cl與N-羥基琥珀酰亞胺（HOSu）在堿性條件（如三乙胺）下反應制得，或通過Fmoc-OH與N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯（DSC）縮合。
四、應用
1. 多肽固相合成：
- 氨基保護：用于將Fmoc基團引入氨基酸或樹脂的氨基，形成臨時保護，便于后續脫保護（如哌啶處理）和肽鏈延長。
- 活化特性：作為活化酯，簡化羧酸活化步驟，提高偶聯效率。
2. 正交保護策略：
- 與酸不穩定的保護基（如Boc）搭配使用，實現多官能團分子的選擇性脫保護。
3. 材料科學：
- 修飾含氨基的材料表面（如納米顆粒、聚合物），賦予特定功能。
五、優點
- 溫和反應條件：避免強酸/強堿環境，適合敏感底物。
- 高選擇性：減少副產物，提高合成效率。
- 兼容性：與固相合成樹脂（如Wang樹脂）兼容，廣泛用于自動化合成。
六、注意事項
- 儲存：需防潮避光，-20℃干燥保存以延長活性。
- 空間位阻：Fmoc基團較大，可能影響某些反應的位點可及性，需在合成路線中合理設計。
總結
Fmoc-OSu憑借其穩定性和高效性，成為多肽合成及氨基保護領域的關鍵試劑，尤其在復雜分子合成和高通量制備中表現出顯著優勢。其溫和的反應條件和良好的正交性使其在有機合成和化學生物學中不可或缺。 |
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