| 中文名稱： |
苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽 |
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| 中文別名： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽;O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基硫尿六氟磷酸鹽,9;O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;縮合劑 HBTU | |
| CAS NO.： | 94790-37-1 | |
| 英文名稱： | HBTU | |
| 分 子 式： | C11H16F6N5OP | |
| 分 子 量： | 379.241823196411 |
| 產品詳情： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽（通?？s寫為HBTU），是一種常用的有機合成試劑，尤其在多肽合成和酰胺鍵形成反應中作為縮合劑。 一. 化學結構與性質 - 分子式：C??H??F?N?OP - 外 觀：白色至類白色結晶粉末。 - 純 度：≥99%HPLC - 結構特點： - 苯并三氮唑基團：作為活化羧酸的活性組分。 - 四甲基脲結構：增強試劑的穩定性和溶解性。 - 六氟磷酸根（PF??）：作為對離子，提高試劑的結晶性和穩定性。 - 物理性質：通常為白色或類白色結晶粉末，對濕氣敏感，需干燥保存。 二. 主要用途 - 酰胺鍵形成：在固相或液相多肽合成中，催化羧酸與胺的縮合反應生成酰胺鍵。 - 活化羧酸：通過形成活性酯（如苯并三氮唑酯）促進反應。 - 常用組合：常與有機堿（如DIEA、NMM）聯用，中和反應中產生的酸（如HOBt）。 三. 反應機理 1. 羧酸活化：HBTU與羧酸反應生成活性酰氧基苯并三氮唑中間體（OAt活性酯）。 2. 親核進攻：胺進攻活性酯，形成酰胺鍵并釋放苯并三氮唑副產物。 3. 副產物：生成六氟磷酸（HPF??），需通過堿中和。 四. 注意事項 - 儲存條件：需避光、干燥（-20°C保存），防止吸濕分解。 - 毒性：分解可能釋放HF（氫氟酸），操作時需佩戴防護裝備。 - 溶劑選擇：常用極性非質子溶劑（如DMF、DCM、乙腈）。 五. 類似試劑對比 - HATU：活性更高，但成本較高（以六氟磷酸六氟丙脒替代脲結構）。 - HCTU：對環境更友好，但活性略低。 - EDC/HOBt：需分步活化，但副產物水溶性更好。 六. 應用實例 合成多肽片段： plaintext RCOOH（羧酸） + H?N-R'（胺） → HBTU/DIEA → RCONHR' + 副產物 7. 安全與操作 - 防護措施：在通風櫥中操作，避免吸入粉塵或接觸皮膚。 - 廢棄物處理：按危險化學品規范處理，避免與強酸/強堿接觸。 |