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    中文名稱:

    O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯

    125700-67-6
    中文別名: O-苯并三氮唑-N,N,N,N-四甲基脲四氟硼;O-苯并三唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯;O-苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸;TBTU 99.5%
    CAS NO.: 125700-67-6
    英文名稱: TBTU
    分 子 式: C11H16BF4N5O
    分 子 量: 321.082255363464
    產品詳情: O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯(TBTU)
    1. 基本結構與命名
      - 外觀:
    白色粉末。純度≥99/0%HPLC
      - 縮寫:TBTU,全稱為四氟硼酸-O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲。  
      - 結構特征:由四甲基脲骨架連接苯并三氮唑基團,形成陽離子,與四氟硼酸根(BF??)結合成鹽。苯并三氮唑部分可能作為活化基團參與反應。
    2. 主要用途
      - 多肽合成:
    作為縮合劑,促進氨基酸間酰胺鍵的形成。通過活化羧酸生成活性中間體(如酯或?;澹?,提高反應效率,減少消旋化。
    3. 反應機理 
      - 活化羧酸:
    與羧酸反應生成活性酯或?;蛑虚g體,便于氨基親核進攻形成酰胺鍵。  
      - 優勢:相比傳統碳二亞胺類試劑(如DCC),TBTU整合活化基團,可能無需額外添加HOBt/HOAt,減少副反應。
    4. 理化性質與儲存
      - 溶解性:
    四氟硼酸鹽可能在極性溶劑(如DMF、DMSO)中溶解性較好。  
      - 穩定性:需避光、防潮,儲存于干燥陰涼處,避免分解(如遇酸可能釋放HF)。  
    5. 安全注意事項 
      - 毒性:
    具刺激性,操作時需通風櫥、手套及護目鏡。  
      - 分解風險:避免與強酸接觸,防止四氟硼酸根分解產生氟化氫。
    6. 應用條件  
      - 反應條件:
    適用于固相或液相合成,條件溫和,常用于固相多肽合成(SPPS)。  
      - 配套試劑:可能與有機堿(如DIEA)聯用,優化反應pH。
    總結
      TBTU作為高效縮合劑,在多肽合成中通過活化羧酸促進酰胺鍵形成,兼具反應效率高、消旋化少的優點。使用時需注意儲存條件及安全防護,確保反應效果和操作安全。
     
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