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中文名稱：
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1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸鹽
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中文別名：
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六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷;六氟磷酸苯并三唑-1-氧基三(吡咯烷并)磷;1H-苯并三唑-1-氧三吡咯啉嗡六氟磷酸;1H-苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽[用于肽的偶聯劑]
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CAS NO.：
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128625-52-5
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英文名稱：
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PYBOP
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分 子 式：
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C18H28F6N6OP2
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分 子 量：
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520.392465591431
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| 產品詳情： |
1H-苯并三唑-1-氧基三（1-吡咯烷基）膦六氟磷酸鹽是一種有機膦鹽類化合物，外觀：白色至類白色結晶粉末，純度HPLC≥99.0%，常用于多肽合成和有機縮合反應中作為縮合劑。
結構解析
1. 膦陽離子部分：
- 中心磷原子：帶正電荷（四配位，季膦結構）。
- 三個1-吡咯烷基：每個吡咯烷基通過其1位氮原子（環中唯一的NH位置）連接到磷原子。吡咯烷為五元飽和環（結構式：C?H?N）。
- 1H-苯并三唑-1-氧基：苯并三唑（苯環與三唑環并合）的1位氮原子通過氧原子（-O-）連接到磷原子，形成“O-苯并三唑基”取代基。
2. 反離子：
- 六氟磷酸根（PF??）：作為穩定的弱配位陰離子，平衡膦陽離子的正電荷。
化學式表示：
[ [P(O-C?H?N?)(C?H?N)?]+PF??
化學性質與用途
1. 反應機理：
- 作為縮合劑，其作用是通過活化羧酸生成活性的?；蹯⒅虚g體，促進羧酸與胺（或醇）的親核進攻，形成酰胺（或酯）鍵。
- 苯并三唑氧基作為良好的離去基團，增強中間體的反應活性。
2. 應用場景：
- 多肽合成：高效促進氨基酸縮合，減少消旋化。
- 藥物合成：用于復雜分子中酰胺鍵的構建。
- 有機合成：酯化、成環反應等。
3. 優點：
- 反應條件溫和，產率高。
- 副產物（如苯并三唑、吡咯烷）易于去除。
注意事項
- 穩定性：對濕氣敏感，需在無水惰性氣氛（如氮氣、氬氣）下儲存和使用。
- 毒性：有機膦化合物可能具刺激性，操作時需佩戴防護裝備。
- 替代試劑：與BOP試劑（三甲胺吡咯烷替換為二甲氨基）類似，但吡咯烷基可能增強溶解性或反應活性。
結構示意圖
PF??
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[P?—O—(苯并三唑-1-基)]
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N(pyrrolidine)?
（苯并三唑環中，1位氮通過氧連接磷，其余兩個吡咯烷基和三唑環的氮位置未標出）
該化合物通過協同活化機制提高縮合效率，是實驗室和工業中重要的高效縮合劑。 |
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