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中文名稱：
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氯甲酸-9-芴基甲酯
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中文別名：
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氯甲酸-9-芴基甲酯;芴甲氧羰酰氯; 氯甲酸-9-芴甲酯[多肽研究用氮保護劑];9-芴甲基氯甲酸酯(FMOC-CL)
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CAS NO.：
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28920-43-6
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英文名稱：
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Fmoc-CL
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分 子 式：
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C15H11ClO2
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分 子 量：
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258.699643373489
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| 產品詳情： |
氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）是一種重要的有機合成試劑，廣泛應用于多肽合成中的氨基保護。
一、化學名稱：氯甲酸-9-芴基甲酯
- 縮 寫：Fmoc-Cl（芴甲氧羰基氯）
- 結構式：Cl?C(=O)?O?CH??C??H?，其中C??H?為9-芴基。芴環的9號位連接一個亞甲基（CH?），再通過氧原子與氯甲酸酯基團（Cl-CO-O-）相連。
- 包 裝：25千克/桶
二、物理性質
- 純 度：≥99.0%（HPLC）
- 形 態：白色至淡黃色結晶固體。
- 溶解性：易溶于二氯甲烷、四氫呋喃（THF）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等有機溶劑，難溶于水。
- 穩定性：對濕氣敏感，需避光、干燥儲存（2-8°C），長期暴露可能導致水解失效。
三、應用
- 多肽合成：作為氨基保護試劑，選擇性保護氨基酸的α-氨基，防止副反應。
- 脫保護條件：在堿性環境（如20%哌啶/DMF）中通過β-消除反應脫除，生成CO?、芴二烯及游離氨基。
四、反應機理
- 保護氨基：Fmoc-Cl與氨基反應，Cl?作為離去基團，形成Fmoc-氨基化合物。
- 脫保護：堿性條件引發β-消除，斷裂O-CH?鍵，釋放保護基團。
五、注意事項
- 操作安全：具腐蝕性，需佩戴防護裝備，避免接觸皮膚或吸入蒸氣。
- 儲 存：密封、避光、干燥，遠離濕氣以防水解。
- 副反應控制：需嚴格控制反應條件（如溫度、試劑當量），避免多取代或分解。
六、優勢與對比
- 與Boc策略對比：Fmoc脫保護條件溫和（堿性vs. Boc的酸性），適用于酸敏感肽鏈。
- 兼容性：與固相合成技術兼容，廣泛用于自動化多肽合成儀。
Fmoc-Cl在多肽和有機合成領域的關鍵作用源于其高效的保護/脫保護特性及反應可控性，是現代合成化學中不可或缺的試劑之一。 |
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